Etil 2-okso-2-(tiofen-2-il)acetat CAS 4075-58-5

Odražavajući njihovu visoku stabilnost, tiofeni nastaju iz mnogih reakcija koje uključuju izvore sumpora i ugljovodonika, posebno nezasićenih. Prva Meyerova sinteza tiofena, objavljena iste godine kada je otkrio, uključuje acetilen i elementarni sumpor. Tiofeni se klasično pripremaju reakcijom 1,4-diktona, diestera ili dikarboksilata sa sulfidizirajućim reagensima kao što je P4S10 kao što je u Paal-Knorr sintezi tiofena. Specijalizirani tiofeni se mogu sintetizirati na sličan način korištenjem Lawessonovog reagensa kao sulfidizirajućeg agensa, ili putem Gewaldove reakcije, koja uključuje kondenzaciju dva estera u prisustvu elementarnog sumpora. Druga metoda je Volhard-Erdmann ciklizacija.

Tiofen se proizvodi u skromnom obimu od oko 2,000 metričke tone godišnje širom svijeta. Proizvodnja uključuje reakciju u parnoj fazi izvora sumpora, obično ugljičnog disulfida, i izvora C-4, obično butanola. Ovi reagensi su u kontaktu sa oksidnim katalizatorom na 500-550 stepeni.

Etil tiofen-2-glioksilat (4075-58-5) se takođe može nazvati etil-2-tiofenglioksilat; Etil alfa-oksotiofen-2-acetat ; Etil ester tiofen-2-glioksilne kiseline; Etil 2-okso-2-(2-tienil)acetat .Opasan je, pa treba znati mjere prve pomoći i druge. Kao što su: Kada je na koži: prvo treba isprati kožu odmah sa puno vode u trajanju od najmanje 15 minuta dok skidate kontaminiranu odjeću. Drugo, potražite medicinsku pomoć u obući. Ili u oči: Ispirati oči sa puno vode najmanje 15 minuta, povremeno podižući gornji i donji kapak. Zatim potražite hitnu medicinsku pomoć. Dok se udiše: Uklonite ga sa mesta izlaganja i odmah pređite na svež vazduh. Dajte veštačko disanje dok ne diše. Kada je disanje otežano, dajte kiseonik. I to čim se dobije medicinska pomoć. Zatim imate gutanje proizvoda: Isperite usta vodom i odmah potražite medicinsku pomoć. Napomene za ljekara: Liječite suportivno i simptomatski.

Osim toga, etil tiofen-2-glioksilat (4075-58-5) može biti stabilan pod normalnim uslovima temperature i pritiska. Nije kompatibilan sa jakim oksidantima, izvorima paljenja, jakim kiselinama, jakim bazama i ne smijete nosite ga s nekompatibilnim materijalima. I također spriječite da se razbije na opasne produkte raspadanja: iritirajuće i toksične pare i plinove, ugljik dioksid, ugljen monoksid.

Derivati ​​fosfonske kiseline dobili su primjenu u skladištenju energije i katalizi. Također su korišteni u ionskoj izmjeni, reakcijama enantioselektivne interkalacije i u samosastavljanju tankih filmova koji pokazuju elektroaktivna svojstva. Osim toga, razvijene su i polielektrolitne membrane na bazi derivata fosfonske kiseline koje pokazuju značajnu otpornost na temperaturu i koroziju, kao i na napade slobodnih radikala.

Derivati ​​fosfonske kiseline su takođe zanimljiva jedinjenja sa fundamentalnije tačke gledišta. U stvari, intrinzična konformaciona fleksibilnost njihovih hidroksilnih grupa, kao i njihova sposobnost da učestvuju u interakcijama tipa intra- i/ili intermolekularne H-veze, i kao akceptori i kao donori, obično rezultiraju zanimljivim molekularnim i supramolekularnim arhitekturama. Ovo je pojačano u slučajevima kada supstituent povezan sa ostatkom fosfonske kiseline takođe ima strukturne karakteristike koje izazivaju istraživanje (npr. konformaciona fleksibilnost, delokalizacija π-elektrona, sposobnost formiranja H-veze, između ostalog).

Izvještava se o sintezi nove fosponske kiseline, (2-okso-2-(tiofen-2-il)etil) fosfonske kiseline (OTEPA; shema 1), zajedno sa njenom strukturnom i spektroskopskom karakterizacijom na molekularnom nivou iu kristalnoj fazi. OTEPA je jednostavan derivat fosfonske kiseline koji odgovara strukturnim karakteristikama za prikazivanje značajnog broja konformera (ima pet različitih stupnjeva unutrašnje rotacije koji mogu rezultirati konformacijskim izomerima) i različitim tipovima intra/intermolekularnih interakcija H-tipa [prikazuje pet elektronegativni centri, plus delokalizirani prstenasti π-sistem, koji može djelovati kao akceptori H-veze (donori elektrona), i dvije OH grupe koji mogu raditi kao donatori H-veze].

Glavni cilj ovog članka je rasvijetliti različit značaj glavnih intra- i intermolekularnih interakcija koje postoje u izoliranom molekulu spoja i/ili u kristalnoj fazi. Ovi podaci su relevantni za poboljšanje dostupnog znanja o strukturnim karakteristikama i svojstvima fosfonske kiseline. teorijski je istražen konformacijski prostor molekule OTEPA, a strukturno i spektroskopski su okarakterisani najstabilniji konformeri. Relativna stabilnost konformera objašnjena je na osnovu strukturnih karakteristika jedinjenja, intramolekularne H-veze uspostavljene između jedne od OH grupa fragmenta fosfonske kiseline i karbonilnog atoma kiseonika supstituenta koja je glavna intramolekularna interakcija odgovorna za stabilizacija najniže energije konformera jedinjenja.

Vrlo je zanimljivo da je kontakt O⋯S između atoma karbonilnog kisika i atoma sumpora u tiofenskom prstenu (koji je sličan kontaktu tipa N⋯S koji je ranije pronađen u drugim molekularnim sistemima) također važna unutarmolekularna interakcija u određivanju stabilnost dva najniže energetske konformera OTEPA. S druge strane, u kristalu je intramolekularna H-veza koja stabilizira najniže energetske konformere izolovane OTEPA molekule zamijenjena intermolekularnim H-vezama uspostavljenim sa susjednim molekulima, tako da su odabrane konformacije u kristalnoj fazi strukture više energije. dok je izolovan (sa energijama većim od one najstabilnijeg konformera za više od 13 kJ mol−1). OTEPA je tada zanimljiv primjer spoja koji pokazuje konformacijsku selekciju nakon kristalizacije koja zahtijeva značajnu strukturnu reorganizaciju.