2-Amino-3-bromo-6-kloropirazin CAS 212779-21-0

Pirazini se mogu kategorizirati na osnovu njihovih supstituenata, sa uobičajenim tipovima uključujući: alkilpirazine (kao 2-metilpirazin, 2-etilpirazin, 2,3-dimetilpirazin), alkoksipirazine (kao što su metoksipirazin, etoksipirazin) , acilpirazini (poput acetilpirazina) i poli-supstituirani pirazini sa različitim kombinacijama alkil grupa na pirazinskom prstenu; oni se često nalaze u prehrambenim proizvodima kao što su kafa, prženi orašasti plodovi i pekarski proizvodi, što doprinosi njihovoj karakterističnoj aromi i ukusu.

Ključni primjeri tipova pirazina:
Jednostavni alkilpirazini:
2-Metilpirazin
2-Etilpirazin
2,3-Dimetilpirazin
2,5-Dimetilpirazin

L-ramnoza sa i bez leucina
U početku, 1,64 g L-ramnoze, 5 mL NH4OH i 4,5 mL H2O su reagovali sa i bez leucina (0},4 g) na 110 stepeni tokom 2 sata. Svi pirazini su eluirani iz kolone u roku od 5-15 minuta, a povezani hromatogrami bili su reprezentativni za profile za pirazine dobijene iz svih reakcija i priprema uzoraka. Važno je napomenuti da je DCM ekstrakt reakcije koji sadrži leucin pokazao prisustvo razgranatijih pirazina kao što je 2-izoamil-6-metilpirazin, sa vremenom eluiranja od 9,54 min u poređenju sa DCM ekstraktom slična reakcija bez leucina. Također, DCM ekstrakt oba reakcijska produkta pokazao je prisustvo nepoželjnog 4-metil imidazola sa vremenom eluiranja od 13,95 min.

HFCS + leucin
Približno 3 g HFCS pomiješano je sa 0.8 g L-leucina, 10–12 mL NH4OH i 8–10 mL H2O. Smeša je zagrevana 2 sata na 110 stepeni. Nakon što je reakcija završena, 5 g natrijum hlorida je rastvoreno u smeši, koja je ekstrahovana 4 puta sa 25-35 mL heksana. Nakon ponovljenih ekstrakcija heksanom, smjesa je ekstrahirana po peti put sa 90/10 heksanom/DCM i na kraju samo sa DCM. Sa svakom ekstrakcijom heksana, koncentracija pirazina se smanjuje. U tom smislu, većina razgranatih pirazina supstituisanih sa relativno visokim sadržajem alkila ekstrahovana je tokom prve i druge ekstrakcije heksanom. Upotreba 90/10 heksana/DCM ekstrakta istih produkta reakcije proizvela je ekstrakt sa dodatnim pirazinima kao i nepoželjnim 4-metilimidazolom (tR=13.94 min). Analiza konačnog 100% DCM ekstrakta istog produkta reakcije nije otkrila pirazine. Važno je napomenuti da se relativno veliki pik, koji je eluiran sa tR=12.89 min, može pripisati 5-metil-2-pirazinilmetanolu.

CDS sa i bez leucina
Ukupno 10 g CDS-a, vodenog rastvora koji sadrži 25% fruktoze, 45% glukoze i 0,65% saharoze, dobijenog od RJ Reynolds Tobacco Company, pomešano je sa 20 mL NH4OH i 10 mL H2O. Smeša je zagrevana na 110 stepeni 2 sata. Reakciona smeša je ohlađena nakon čega je rastvoreno 5 g NaCl, nakon čega je usledila ekstrakcija šest puta svežim čistim heksanom, pri čemu je smanjena količina pirazina, kao što je gore navedeno. Razgranati pirazini, kao što je gore opisani izoamil derivat, nisu otkriveni jer nije korištena amino kiselina. Posljednja ekstrakcija je izvedena korištenjem 100% DCM, što je otkrilo dodatne pirazine.

Ista reakcija je ponovljena uz prisustvo 1 g leucina. Nakon što je reakcija prekinuta, dodano je 5 g NaCl i ekstrahirano 5 puta, prvo sa 25 mL svježeg heksana, a zatim 100% DCM. Kvalitativni i relativni kvantitativni rezultati u vezi pirazina proizvedenih ovom reakcijom bili su vrlo slični onima opisanim u reakciji 2 gore. Na osnovu gornjih eksperimenata, repetitivne ekstrakcije (~6) će biti potrebne za uklanjanje svih pirazina.