Nepodijeljeni elektronski parovi na atomima azota piridina prihvataju protone i postaju alkalni. Konjugirana kiselina piridina (piridin nakon prihvatanja protona na N atom) ima pKa od 5,25, što je kiselije od amonijaka (pKa9,24) i masnih amina (pKa 10-11) (što je pKa manji, što je kiseliji). Razlog je taj što se nepodijeljeni elektronski par na atomu dušika u piridinu nalazi u sp2 hibridnoj orbitali, a njegova s orbitalna komponenta je više od sp3 hibridne orbitale, blizu jezgra, elektron je snažno vezan za jezgro i sklonost ka daju elektroni je mala, pa se teško kombinuje sa protonom a alkalnost je slaba. Međutim, piridin je nešto bazičniji od aromatičnih amina (kao što je anilin, pKa 4,6).
Piridin i jake kiseline mogu formirati stabilne soli, a neke kristalne soli mogu se koristiti za odvajanje, identifikaciju i rafinaciju. Alkalnost piridina se koristi kao katalizator za odkiseljavanje u mnogim hemijskim reakcijama. Zbog svoje dobre rastvorljivosti u vodi i organskim rastvaračima, kataliza piridina često je nedostupna nekim neorganskim bazama.
Piridin može formirati soli ne samo sa jakim kiselinama, već i sa Lewisovim kiselinama.
Osim toga, piridin također ima neka svojstva tercijarnih amina, te može reagirati s halogeniranim ugljovodonicima da nastane kvaternarne amonijumove soli, a takođe može reagovati sa acil halogenidima i formirati soli.
Dec 07, 2023
Ostavi poruku
Alkalnost i formiranje soli piridina
Pošaljite upit




